Alkilpoliglikozīdu glicerīna ēteru sintēze

Alkilpoliglikozīdu glicerīna ēteru sintēze tika veikta ar trim dažādām metodēm (2. attēlā alkilpoliglikozīdu maisījuma vietā kā reduktors parādīts tikai alkilmonoglikozīds). Alkilpoliglikozīda ēterifikācija ar glicerīnu, izmantojot A metodi, notiek bāziskos reakcijas apstākļos. Epoksīda gredzena atvēršana, izmantojot B metodi, arī notiek bāzisku katalizatoru klātbūtnē. Alternatīva ir reakcija ar glicerīna karbonātu, izmantojot C metodi, ko pavada CO eliminācija.₂ un kas, domājams, notiek caur epoksīdu kā starpposmu.

Pēc tam reakcijas maisījumu 7 stundas karsē 200 °C temperatūrā, kuru laikā nepārtraukti destilējot izveidojušos ūdeni, pēc iespējas vairāk pārvietojot līdzsvaru uz produkta pusi. Kā paredzēts, papildus monoglicerīna ēterim veidojas alkilpoliglikozīdu di- un triglicerīna ēteri. Vēl viena sekundāra reakcija ir glicerīna paškondensācija, veidojot oligoglicerīnus, kas spēj reaģēt ar alkilpoliglikozīdu tāpat kā glicerīns. Šāds augsts augstāku oligomēru saturs var būt pilnīgi vēlams, jo tas vēl vairāk uzlabo produktu hidrofilitāti un līdz ar to, piemēram, šķīdību ūdenī. Pēc ēterifikācijas produktus var izšķīdināt ūdenī un balināt zināmā veidā, piemēram, ar ūdeņraža peroksīdu.

Šādos reakcijas apstākļos produktu ēterifikācijas pakāpe nav atkarīga no izmantotā alkilpoliglikozīda alkilķēdes garuma. 3. attēlā parādīts mono-, di- un triglicerīna ēteru procentuālais saturs neapstrādātā produkta maisījumā četriem dažādiem alkilķēdes garumiem. C reakcija₁₂ Tipisku rezultātu sniedz alkilpoliglikozīds. Saskaņā ar gāzu hromatogrammu mono-, di- un triglicerīna ēteri veidojas aptuveni attiecībā 3:2:1. Kopējais glicerīna ēteru saturs ir aptuveni 35%.