Alkilpoliglikozīdu glicerīna ēteru sintēze

Alkilpoliglikozīdu glicerīna ēteru sintēze tika veikta ar trim dažādām metodēm (2. attēls, alkilpoliglikozīdu maisījuma vietā kā izejviela ir parādīts tikai alkilmonoglikozīds). Alkilpoliglikozīda ēterifikācija ar glicerīnu ar metodi A notiek pamata reakcijas apstākļos. Epoksīda gredzena atvēršana ar B metodi tāpat notiek bāzes katalizatoru klātbūtnē. Alternatīva ir reakcija ar glicerīna karbonātu ar C metodi, ko papildina CO izvadīšana₂ un kas, iespējams, notiek caur epoksīdu kā starpposmu.

Pēc tam reakcijas maisījumu karsē 200 ℃ 7 stundas, kuru laikā veidojas ūdens, kas tiek nepārtraukti destilēts, lai pēc iespējas novirzītu līdzsvaru uz produkta pusi. Kā gaidīts, papildus monoglicerīna ēterim veidojas alkilpoliglikozīdu di- un triglicerīna ēteri. Vēl viena sekundāra reakcija ir glicerīna paškondensācija, veidojot oligoglicerīnus, kas spēj reaģēt ar alkilpoliglikozīdu tāpat kā glicerīns. Šāds augsts augstāko oligomēru saturs var būt pilnīgi vēlams, jo tie vēl vairāk uzlabo produktu hidrofilitāti un līdz ar to, piemēram, šķīdību ūdenī. Pēc ēterizācijas produktus var izšķīdināt ūdenī un balināt zināmā veidā, piemēram, ar ūdeņraža peroksīdu.

Šajos reakcijas apstākļos produktu ēterizācijas pakāpe nav atkarīga no izmantotā alkilpoliglikozīda alkilķēdes garuma. 3. attēlā parādīts mono-, di- un triglicerīna ēteru procentuālais saturs neapstrādātā produkta maisījumā četriem dažādiem alkilķēdes garumiem. C reakcija₁₂ alkilpoliglikozīds nodrošina tipisku rezultātu. Saskaņā ar gāzu hromatogrammu mono-, di- un triglicerīna ēteri veidojas proporcijā aptuveni 3:2:1. Kopējais glicerīna ēteru saturs ir aptuveni 35%.