Alkilpoliglikozīdu karbonātu sintēze

Alkilpoliglikozīdu karbonāti tika iegūti, pāresterificējot alkilmonoglikozīdus ar dietilkarbonātu (4. attēls). Reaģentu rūpīgas sajaukšanas interesēs ir izrādījies izdevīgi izmantot dietilkarbonātu pārmērīgā daudzumā, lai tas kalpotu gan kā pāresterifikācijas sastāvdaļa, gan kā šķīdinātājs. Šim maisījumam, maisot, apmēram 120 ℃, pa pilienam pievieno 2 mol% 50% nātrija hidroksīda šķīduma. Pēc 3 stundām ar atteci, reakcijas maisījumam ļauj atdzist līdz 80 ℃ un neitralizēt ar 85% fosforskābi. Dietilkarbonāta pārpalikumu vakuumā destilē. Šajos reakcijas apstākļos vienu hidroksilgrupu vēlams esterificēt. Atlikušā iztukšota attiecība pret produktiem 1:2,5:1 (monoglikozīds: monokarbonāts: polikarbonāts).

Papildus monokarbonātam šajā reakcijā veidojas arī produkti ar salīdzinoši augstu aizvietošanas pakāpi. Karbonāta pievienošanas pakāpi var kontrolēt, prasmīgi vadot reakciju. Par C₁₂ monoglikozīds, tikko aprakstītajos reakcijas apstākļos tiek iegūts mono-, di- un trikarbonāta sadalījums 7:3:1 (5. attēls). Ja reakcijas laiks tiek palielināts līdz 7 stundām un ja šajā laikā tiek destilēti 2 moli etanola, galvenais produkts ir C.₁₂ monoglikozīdu dikarbonāts. Ja to palielina līdz 10 stundām un tiek destilēti 3 moli etanola, galvenais iegūtais produkts ir trikarbonāts. Tādējādi karbonāta pievienošanas pakāpi un līdz ar to alkilpoliglikozīda savienojuma hidrofilo/lipofilo līdzsvaru var ērti regulēt, mainot reakcijas laiku un destilāta tilpumu.