Alkilpoliglikozīdu karbonātu sintēze

Alkilpoliglikozīdu karbonāti tika iegūti, transesterificējot alkilmonoglikozīdus ar dietilkarbonātu (4. attēls). Lai reaģenti tiktu rūpīgi sajaukti, ir izrādījies izdevīgi izmantot dietilkarbonātu pārākumā, lai tas kalpotu gan kā transesterifikācijas komponents, gan kā šķīdinātājs. Šim maisījumam, maisot, aptuveni 120 °C temperatūrā pa pilienam pievieno 2 mola% 50% nātrija hidroksīda šķīduma. Pēc 3 stundu ilgas vārīšanas ar atplūdi reakcijas maisījumam ļauj atdzist līdz 80 °C un neitralizēt ar 85% fosforskābi. Dietilkarbonāta pārpalikums tiek atdestilēts vakuumā. Šādos reakcijas apstākļos vēlams esterificēt vienu hidroksilgrupu. Atlikušā reduktora un produktu attiecība ir 1:2,5:1 (monoglikozīds: monokarbonāts: polikarbonāts).

Papildus monokarbonātam šajā reakcijā veidojas arī produkti ar relatīvi augstu aizvietošanas pakāpi. Karbonāta pievienošanas pakāpi var kontrolēt, prasmīgi vadot reakciju. C₁₂ monoglikozīds, tikko aprakstītajos reakcijas apstākļos iegūst mono-, di- un trikarbonāta sadalījumu 7:3:1 (5. attēls). Ja reakcijas laiku palielina līdz 7 stundām un šajā laikā tiek destilēti 2 moli etanola, galvenais produkts ir C₁₂ monoglikozīda dikarbonāts. Ja to palielina līdz 10 stundām un destilējot tiek atdalīti 3 moli etanola, galvenais iegūtais produkts ir trikarbonāts. Tādējādi karbonāta pievienošanas pakāpi un līdz ar to alkilpoliglikozīda savienojuma hidrofilo/lipofilo līdzsvaru var ērti regulēt, mainot reakcijas laiku un destilāta tilpumu.