Alkilpoliglikozīdu atvasinājumi

Mūsdienās alkilpoliglikozīdi ir pieejami pietiekamā daudzumā un par konkurētspējīgām izmaksām, tāpēc to izmantošana kā izejmateriāls jaunu speciālu virsmaktīvo vielu izstrādei, kuru pamatā ir alkilpoliglikozīdi, izraisa ievērojamu interesi. Tādējādi alkilpoliglikozīdu virsmaktīvo vielu īpašības, piemēram, putas un mitrināšana, var mainīt pēc vajadzības ķīmiskās transformācijas rezultātā.

Alkilglikozīdu atvasināšana pašlaik ir plaši iesaistīts darbs. Ir daudz veidu alkilglikozīdu atvasinājumi, izmantojot nukleofīlo aizvietošanu. Papildus reakcijai ar esteriem vai etoksīdiem var sintezēt arī jonu alkilpoliglikozīdu atvasinājumus, piemēram, sulfātus un fosfātus. .

Sākot no alkilpoliglikozīdiem ar alkilķēdēm (R) ar 8, 10, 12, 14 un 16 oglekļa atomiem (C₈uz C₁₆) un vidējā polimerizācijas pakāpe (DP) no 1,1 līdz 1,5, tika sagatavotas trīs alkilpoliglikozīdu atvasinājumu sērijas. Lai izpētītu virsmaktīvās vielas īpašību izmaiņas, tika ieviesti hidrofili vai hidrofobi aizvietotāji, kas noveda pie alkilpoliglikozīdu glicerīna ēteriem. (1. attēls)

Ņemot vērā to daudzās hidroksilgrupas, alkilpoliglikozīdi ir pārāk funkcionalizētas molekulas. Līdz šim lielākā daļa alkilpoliglikozīdu atvasinājumu tiek veikta, ķīmiski pārveidojot brīvo primāro hidroksilgrupu pie C.⁶ atoms. Lai gan primārās hidroksilgrupas ir reaktīvākas nekā sekundārās hidroksilgrupas, šī atšķirība vairumā gadījumu nav pietiekama, lai panāktu selektīvu reakciju bez aizsarggrupām. Attiecīgi var sagaidīt, ka alkilpoliglikozīda atvasināšana vienmēr radīs produktu maisījumu, kura raksturojums ietver ievērojamas analītiskās pūles. Tika pierādīts, ka vēlamā analīzes metode ir gāzu hromatogrāfijas un masas spektrometrijas kombinācija. Alkilpoliglikozīdu atvasinājumu sintēzē ir izrādījies efektīvs izmantot alkilpoliglikozīdu ar zemu DP vērtību 1,1, turpmāk sauktu par alkilmonoglikozīdiem. Tas rada mazāk sarežģītus produktu maisījumus un līdz ar to arī mazāk sarežģītas analīzes.