Alkilpoliglikozīdu atvasinājumi

Mūsdienās alkilpoliglikozīdi ir pieejami pietiekamā daudzumā un par konkurētspējīgām cenām, tāpēc to izmantošana kā izejviela jaunu specializētu virsmaktīvo vielu izstrādei, kuru pamatā ir alkilpoliglikozīdi, izraisa ievērojamu interesi. Tādējādi alkilpoliglikozīdu virsmaktīvo vielu īpašības, piemēram, putošanu un mitrināšanu, varētu mainīt pēc nepieciešamības, veicot ķīmisku pārveidošanu.

Alkilglikozīdu atvasināšana pašlaik ir plaši apgūstams darbs. Ir daudz alkilglikozīdu atvasinājumu veidu, izmantojot nukleofilu aizvietošanu. Papildus reakcijai ar esteriem vai etoksīdiem var sintezēt arī jonu alkilpoliglikozīdu atvasinājumus, piemēram, sulfātus un fosfātus.

Sākot no alkilpoliglikozīdiem, kuru alkilķēdes (R) sastāv no 8, 10, 12, 14 un 16 oglekļa atomiem (C₈līdz C₁₆un vidējo polimerizācijas pakāpi (DP) no 1,1 līdz 1,5, tika sagatavotas trīs alkilpoliglikozīdu atvasinājumu sērijas. Lai izpētītu virsmaktīvo vielu īpašību izmaiņas, tika ievadīti hidrofili vai hidrofobi aizvietotāji, kā rezultātā radās alkilpoliglikozīdu glicerīna ēteri. (1. attēls)

Ņemot vērā daudzās hidroksilgrupas, alkilpoliglikozīdi ir pārfunkcionalizētas molekulas. Līdz šim lielākā daļa alkilpoliglikozīdu derivatizāciju tiek veiktas, ķīmiski pārveidojot brīvo primāro hidroksilgrupu pie C⁶ atoms. Lai gan primārās hidroksilgrupas ir reaģētspējīgākas nekā sekundārās hidroksilgrupas, šī atšķirība vairumā gadījumu nav pietiekama, lai panāktu selektīvu reakciju bez aizsarggrupām. Attiecīgi alkilpoliglikozīda derivatizācija vienmēr var radīt produktu maisījumu, kura raksturošana prasa ievērojamas analītiskas pūles. Ir pierādīts, ka gāzu hromatogrāfijas un masas spektrometrijas kombinācija ir vēlamā analīzes metode. Alkilpoliglikozīdu atvasinājumu sintēzē ir izrādījies efektīvs alkilpoliglikozīda ar zemu DP vērtību 1,1, turpmāk tekstā saukts par alkilmonoglikozīdiem, izmantošana. Tas noved pie mazāk sarežģītiem produktu maisījumiem un līdz ar to mazāk sarežģītas analīzes.