ALKILMONOGLIKOZĪDI

Alkilmonoglikozīdi satur vienu D-glikozes vienību. Gredzena struktūras ir raksturīgas D-glikozes vienībām. Gan piecu, gan sešu locekļu gredzeni, kas satur vienu skābekļa atomu kā heteroatomu, ir saistīti ar furāna vai pirāna sistēmām. Tāpēc alkil-D-glikozīdus ar piecu locekļu gredzeniem sauc par alkil-d-glikofuranozīdiem, bet tos, kuriem ir sešu locekļu gredzeni, par alkil-D-glikopiranozīdiem.

Visām D-glikozes vienībām ir acetāla funkcija, kuras oglekļa atoms ir vienīgais, kas saistīts ar diviem skābekļa atomiem. To sauc par anomēru oglekļa atomu vai anomēru centru. Tā sauktā glikozīdiskā saite ar alkilgrupas atlikumu, kā arī saite ar saharīda gredzena skābekļa atomu rodas no anomēra oglekļa atoma. Lai orientētos oglekļa ķēdē, D-glikozes vienību oglekļa atomi tiek numurēti nepārtraukti (C-1 līdz C-6), sākot ar anomēra oglekļa atomu. Skābekļa atomi ir numurēti atbilstoši to atrašanās vietai ķēdē (O-1 līdz O-6). Anomēra oglekļa atoms ir asimetriski aizvietots, un tāpēc tam var būt divas dažādas konfigurācijas. Iegūtos stereoizomērus sauc par anomēriem un atšķiras ar prefiksu α vai β. Saskaņā ar nomenklatūras konvencijām anomēri parāda, ka viena no divām iespējamām konfigurācijām, kuras glikozīdiskā saite norāda uz labo pusi glikozīdu Fišera projekcijas formulās. Ar anomēriem ir tieši pretējais.

Ogļhidrātu ķīmijas nomenklatūrā alkilmonoglikozīda nosaukumu veido šādi: alkilatlikuma apzīmējums, anomēriskās konfigurācijas apzīmējums, zilbe “D-gluc”, cikliskās formas apzīmējums un galotnes “. oside.” Tā kā ķīmiskās reakcijas saharīdos parasti notiek pie primāro vai sekundāro hidroksilgrupu anomēra oglekļa atoma vai skābekļa atomiem, asimetrisko oglekļa atomu konfigurācija parasti nemainās, izņemot anomēra centrā. Šajā ziņā alkilglikozīdu nomenklatūra ir ļoti praktiska, jo sākotnējā saharīda D-glikozes zilbe “D-gluc” tiek saglabāta daudzu izplatītu reakciju gadījumā, un ķīmiskās modifikācijas var aprakstīt ar sufiksiem.

Lai gan saharīdu nomenklatūras sistemātiku var labāk izstrādāt saskaņā ar Fišera projekcijas formulām, Havortas formulas ar oglekļa ķēdes ciklisku attēlojumu parasti tiek dotas kā saharīdu strukturālās formulas. Havortas projekcijas sniedz labāku telpisko iespaidu par D-glikozes vienību molekulāro struktūru, un šajā traktātā tām ir priekšroka. Havortas formulās ūdeņraža atomi, kas saistīti ar saharīda gredzenu, bieži nav uzrādīti.