ALKILMONOGLIKOZĪDI

Alkilmonoglikozīdi satur vienu D-glikozes vienību. Gredzena struktūras ir tipiskas D-glikozes vienībām. Gan piecu, gan sešu locekļu gredzeni, kuros heteroatoms ir viens skābekļa atoms, ir saistīti ar furāna vai pirāna sistēmām. Tāpēc alkil-D-glikozīdus ar piecu locekļu gredzeniem sauc par alkil-d-glikofuranozīdiem, bet tos, kuriem ir sešu locekļu gredzeni, - par alkil-D-glikopiranozīdiem.

Visām D-glikozes vienībām ir acetāla funkcija, kuras oglekļa atoms ir vienīgais, kas saistīts ar diviem skābekļa atomiem. To sauc par anomēru oglekļa atomu vai anomēru centru. Tā sauktā glikozīdiskā saite ar alkilgrupu, kā arī saite ar saharīda gredzena skābekļa atomu rodas no anomēra oglekļa atoma. Orientācijai oglekļa ķēdē D-glikozes vienību oglekļa atomi ir numurēti nepārtraukti (no C-1 līdz C-6), sākot ar anomēru oglekļa atomu. Skābekļa atomi ir numurēti atbilstoši to pozīcijai ķēdē (no O-1 līdz O-6). Anomēra oglekļa atoms ir asimetriski aizvietots un tāpēc var pieņemt divas dažādas konfigurācijas. Iegūtos stereoizomērus sauc par anomēriem, un tos atšķir ar prefiksu α vai β. Saskaņā ar nomenklatūras konvencijām anomēri norāda vienu no divām iespējamām konfigurācijām, kuras glikozīdiskā saite Fišera projekcijas formulās glikozīdiem ir vērsta pa labi. Tieši pretēji ir ar anomēriem.

Ogļhidrātu ķīmijas nomenklatūrā alkilmonoglikozīda nosaukums tiek veidots šādi: alkilgrupas apzīmējums, anomēriskās konfigurācijas apzīmējums, zilbe “D-glikozīds”, cikliskās formas apzīmējums un galotnes “ozīds” pievienošana. Tā kā ķīmiskās reakcijas saharīdos parasti notiek pie anomēriskā oglekļa atoma vai primāro vai sekundāro hidroksilgrupu skābekļa atomiem, asimetrisko oglekļa atomu konfigurācija parasti nemainās, izņemot anomērisko centru. Šajā ziņā alkilglikozīdu nomenklatūra ir ļoti praktiska, jo daudzu izplatītu reakciju veidu gadījumā saglabājas pamatsaharīda D-glikozes zilbe “D-glikozīds”, un ķīmiskās modifikācijas var aprakstīt ar sufiksiem.

Lai gan saharīdu nomenklatūras sistemātiku var labāk izstrādāt, izmantojot Fišera projekcijas formulas, Haworth formulas ar oglekļa ķēdes ciklisku attēlojumu parasti tiek izmantotas kā saharīdu struktūrformulas. Haworth projekcijas sniedz labāku telpisko iespaidu par D-glikozes vienību molekulāro struktūru, un šajā traktātā tām tiek dota priekšroka. Haworth formulās bieži vien nav attēloti ūdeņraža atomi, kas saistīti ar saharīda gredzenu.